Deuxième fils de Pieter I Claeissens, portraitiste très apprécié dans l'Espagne des Habsbourg, Gillis travailla jusque 1570 dans l'atelier paternel. Admis comme maître à la Guilde de Saint-Luc de Bruges en 1566, il fut à la tête de la confrérie de 1577 à 1605 par intermittence. Répondant aux commandes de mécènes aristocratiques plutôt que de la bourgeoisie locale, il s'installe en 1589 à Bruxelles où il est nommé Peintre en titre du gouverneur général des Pays-Bas, Alexandre Farnèse. Il entre ensuite au service de l'archiduc Albert d'Autriche avant de revenir définitivement à Bruges en 1596.

Jusqu'il y a une dizaine d'années, les tableaux de Gillis Claeissens ont souvent été confondus avec ceux d'autres peintres brugeois du XVIe siècle tels que Pieter I Pourbus ou les autres membres de la dynastie familiale, que ce soit son père ou ses frères Peter II Claeissens et Antoon Claeissens. C'est en 1983, lors de la découverte par l'historien d'art Brent Dewilde du contrat de commande du triptyque Claeys van de Kerchove (Budapest, Szépmuvészeti Muzeum) mentionnant notre peintre, que Gillis Claeissens fut redécouvert. En 2005, Alexandra Zvereva a ensuite identifié le monogramme 'G.E.C.' comme étant le sien sur des tableaux conservés jusque-là comme anonymes au musée du Louvre, au musée Condé de Chantilly ... Depuis, différentes œuvres ont pu lui être rendues, permettant de le reconnaitre comme l'un des plus importants portraitistes de l'école de Bruges de la seconde moitié du XVIe siècle (voir cat. exp. Forgotten Masters Pieter Pourbus and Bruges Painting from 1525 to 1625, Bruges, Groningenmusuem, octobre 2017-janvier 2018).

Notre tableau peut être rapproché de plusieurs portraits d'hommes de dimension et de cadrage semblables : au Hallwylska Museet de Stockholm (inv. B154) autrefois attribué à François Clouet, au musée du Louvre (MI 842), celui de Joris van Brakele (collection privée). De même le Portrait d'homme âgé de 26 ans au Palais des beaux-arts de Lille (inv. P.844), longtemps catalogué comme Pieter Pourbus, doit lui être rendu. On reconnaît dans ces panneaux le même cadrage, et les mains un peu aplaties, semblables, aux ongles carrés. Ce groupe est aujourd'hui rendu à la jeunesse de Gillis Claeissens, qui évoluera ensuite vers des mises en place plus complexes.

Nous remercions Madame Alexandra Zvereva de nous avoir aimablement confirmé l'authenticité de ce tableau, ainsi que pour son aide à la rédaction de cette notice.