Si quelques incertitudes demeurent sur les débuts de la vie et de la carrière d’Adriaen Isenbrant, c’est en 1510 qu’il s’établit à Bruges où il achète un droit de citoyenneté et qu’il est nommé franc-maître de la guilde de Saint Luc. Il y est inscrit comme « étranger » et élève de Gérard David. Il occupe plusieurs fonctions au sein de la guilde et collabore aux décorations de l’entrée triomphale de Charles Quint à Bruges en 1520. Aucune œuvre signée ne nous est parvenue de cet artiste également identifié comme le Maître de la Vierge aux sept douleurs pour le diptyque conservé dans l’église Notre Dame à Bruges.

Avec ses contemporains Jan Provost et Albert Cornelis, il prolonge l’art de Gérard David et la tradition picturale locale en l’adaptant partiellement aux nouvelles modes venues d’Italie. Une grande sérénité se dégage de sa production qui semble abondante mais de qualité inégale au point que Friedländer déclare qu’il est presque impossible de séparer les œuvres du maître de celles de l’atelier (cf. M.J. Friedländer, 'Netherlandish Painting', Leyden and Brussels, 1974, vol. XI. p.47). Comme dans notre tableau, le paysage au second plan plus suggéré que peint s’efface devant la qualité d’exécution des trois protagonistes : le traitement minutieux des personnages notamment au niveau des visages, mains et cheveux, leurs expressions justes et pleines de retenue, le rendu encore gothique des plis des vêtements, la qualité des coloris confèrent à l’œuvre toute sa sensibilité et justifient, à notre avis, la main de l’artiste.

Isenbrant a traité à plusieurs reprises le thème de la 'Lamentation' et nous pouvons rapprocher notre tableau de l’œuvre conservée à l'Ashmolean Museum à Oxford ('Lamentation', panneau, 37 x 28cm, cf. M.J. Friedländer, 'Netherlandish Painting', Leyden and Brussels, 1974, vol. XI. n°170, plate 131).