En 1561, le grand-duc Côme Ier de Médicis institua l'ordre de Saint Etienne (Ordine di Santo Stefano) en souvenir de la bataille de Marciano, qui avait vu la victoire du duché de Toscane sur la république de Sienne. Il lui donna le nom de saint Etienne, pape dont la fête est célébrée le jour de la victoire de l'armée toscane. Basés à Pise, les chevaliers de l'ordre combattirent les Turcs durant les XVIe et XVIIe siècles.

Le modèle ici représenté porte la croix rouge à huit angles liserée d'or sur le côté gauche de son manteau, ce qui le désigne comme l'un des " chevaliers de justice " de l'ordre, issu de la noblesse. Ce portrait peut être rapproché de ceux d'autres chevaliers par Justus Sustermans. Originaire d'Anvers, le peintre s'installe à Florence et demeurera toute sa carrière attaché à la maison des Médicis et à l'aristocratie toscane.