Spécialisé dans les kermesses villageoises et les sujets historiques, Joost Cornelisz Droogsloot se rapproche de l'oeuvre de son contemporain Esaias van de Velde dans le raffinement du coloris monochrome et le dessin des personnages.
Ses scènes narratives sont décrites avec des accents bruegheliens, elles se situent dans des compositions souvent construites selon un même schéma : une longue diagonale représentée par la rue d'un village qui s'ouvre sur une place animée de nombreux personnages.